В репертуаре певца более пятисот произведений разных жанров - русский городской и классический романс, эстрадная европейская песня, арии из мюзиклов и оперетт, народные песни, романсы П. И Чайковского, песни А. Вертинского и Б. Окуджавы, советская эстрадная и военная песня, которые составляют более 20 различных тематических программ. География выступлений охватывает 3 континента, а сами песни исполняются более чем на 10 европейских языках. За время творческой деятельности Олег Погудин успешно выступал с такими оркестрами  как БСО им. П. И. Чайковского, Симфонический оркестр Москвы «Русская филармония», оркестр народных инструментов им. Осипова; тем не менее, большинство выступлений артиста проходит с камерным ансамблем, замечательными музыкантами, которых певцу посчастливилось собрать вместе за годы работы.

Олег Погудин является обладателем большого числа различных премий и титулов, а также удостоен ряда почетных званий, среди которых: «Заслуженный артист Российской Федерации» и «Народный артист Российской Федерации». Певец также является лауреатом премии Правительства Российской Федерации и награжден медалью «В память 300-летия Санкт-Петербурга».